6-O-苯甲酰基苯醌碳糖苷的合成及抗腫瘤活性

通過異亞丙基和芐基的選擇性保護和脫保護法,分別方便地合成了6位帶有自由羥基的半乳糖和葡萄糖,并進一步選擇性地對其進行6位苯甲酰基化修飾從而獲得相應糖給體. 從6位苯甲酰基化半乳糖和葡萄糖糖給體出發,立體專一性地合成了β-構型的芳香碳糖苷中間體,再經硝酸鈰銨(CAN)溫和氧化烷氧基苯獲得6-O-苯甲酰基苯醌碳糖苷目標化合物,其中4個結構未見文獻報道. 經1H NMR、13C NMR譜及高分辨質譜測試技術分析確證了目標化合物結構. 采用MTT法考察了目標化合物對黑色素腫瘤細胞株A375的體外抑制活性. 結果表明,2-(2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖)-1,4-苯醌(6)和2-(2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖)-1,4-苯醌(15)顯示體外抗腫瘤活性. 對此類化合物進一步的結構優化,開發高選擇性、高活性的抗腫瘤先導化合物提供了信息.

作 者： 林麗 徐慶 唐燕輝 陳國榮 LIN Li XU Qing TANG Yan-Hui CHEN Guo-Rong   作者單位： 華東理工大學精細化工研究所,教育部結構可控先進功能材料及其制備重點實驗室,上海,200237  刊 名： 應用化學  ISTIC PKU 英文刊名： CHINESE JOURNAL OF APPLIED CHEMISTRY  年，卷(期)： 2007 24(10)  分類號： O624.6  關鍵詞： O-選擇性修飾   苯醌碳糖苷   合成   抗腫瘤生物活性  

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